尔冬升让舒琪摘下“脱女”标签，帮助她“把衣服一件件再穿起来”
对尔冬升执导能力的最高评价，莫过于那句“拍他的电影，特别容易拿影后”。
让舒琪摘下“脱女”的标签，帮助她“把衣服一件件再穿起来”；
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引导张柏芝突破演技瓶颈，一举夺得金像奖的影后，
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还有袁咏仪、杨千嬅、张曼玉等人，可以说，尔冬升是半壁影后中伯乐级别的人物。
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尔冬升转型之路的开端是在《错点鸳鸯》，那时的他还是武侠片钦点的男主角，也还是邵氏旗下最富有盛名的武侠专业户，不过在这部电影中，尔冬升还担任了另一个“角色”，策划。
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小试牛刀后带来的成就，坚定了尔冬升想要转行做导演的想法，而从演员转行到导演的他，仅用了一年的时间就拍出了《癫佬正传》。
在大部分人眼中，导演吃饭全靠天赋、创作以及摄影技巧，但尔冬升是个“异类”，正如他自己所言，他更像是一个调查型的记者为了拍摄《癫佬正传》，尔冬升花费了大量的时间在前期调查上，搜索资料，走访社工，只为还原精神病患者最真实的模样。
最后，《癫佬正传》拿下了1000万的票房，并获得了第六届香港电影金像奖最佳影片的提名，
而尔冬升也凭借此片获得了香港电影金像奖最佳导演奖和最佳编剧奖的提名。如果说《癫佬正传》让尔冬升一举成名，那《新不了情》就是让尔冬升在导演界站稳脚跟的实力之作。
《新不了情》最终拿下了高达3000万港币的票房，
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而尔冬升本人更是因此斩获金像奖最佳电影、最佳导演、最佳编剧等6项大奖。
一位打出五星好评的观众是这样评价《新不了情》的：
“一部小而美的故事片，不求形而上，不标榜先锋，不刻意煽情，不卖弄，不谄媚，有情调，接地气，雅俗得当。”
而当年为《新不了情》颁奖的许冠文也曾说过类似的话，“香港有一种导演，最紧要是追求金像奖，不管你卖不卖座，你老板跳楼是你的事；还有一种导演是，不管你拿不拿金像奖，最紧要的是卖座——而尔冬升是两种都有。”正如尔冬升的执导风格，务实派的忠实拥护者，理想主义切实化的无畏践行者。
之后，尔冬升又先后拍摄了《忘不了》、《真心话》等多部电影，这些影片的类型都是偏细腻柔软的文艺风，
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但正当所有人都要将尔冬升归类为文艺类导演时，他又一改往日风格，陆续推出了风格截然相反的《旺角黑夜》和《门徒》。
电影片名《旺角黑夜》是一次行动的代号，尔冬升以“前天”、“昨天”和“今天”作叙事的序幕，
内中安排了两条线索交错行进，徐徐推动故事发展，让一个简单的“警捉匪”的故事，升华成了角色个体与命运的一场抗争。
而后者《门徒》更是被观众们奉为“完美的禁毒教育宣传片”，
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直呼虽然被演员们的演技所震撼，但尔冬升才是这部戏的灵魂。尔冬升从来不为自己设限，也不介意自己在导演界中模糊的定位，
作品不带个人风格，也不专注某个题材或某个领域，就比如后来的《我是路人甲》。
正如片名那样，《我是路人甲》讲述了一个关于普通人的故事，
没有主角光环，也没有跌宕起伏的传奇经历，有的只是路人甲们略带傻气，青涩而又真实的生活。
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在拍摄《我是路人甲》前，尔冬升保持着自己的一贯作风——耗费差不多三年的时间来准备前期工作，收集到的故事内容甚至可以拍60集电视剧。
事实证明，尔冬升的付出没有白白付诸于流水，
《我是路人甲》上映后，立马就引来了大批网友的热烈讨论，更有甚者评价：
“这是难得的一部全靠故事情节打动观众的国产电影，写实题材，传统表演，不娱乐，无特效。”
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纵观尔冬升的电影生涯，他对导演这一职业的态度，其实早就公之于众。
早在1996年的《色情男女》中，他就借刘青云饰演的“尔冬升”之名，道出了自己的心声与思考：
在电影散场后，面对观众的骂声和惨败的票房，刘青云饰演的“尔冬升”苦闷至极投海自尽，留下遗言：“观众是有权选择的”。
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不是恃才自傲，也并非标榜先锋，而是将选择权交予观众，
至于外界为他贴上的“人文关怀类导演”，尔冬升也打趣回应：“我只是八卦而已。”
