德里克-罗斯在2009年自己的第一次季后赛之旅中,就给绿军造成了极大的杀伤力,那也是当时菜鸟罗斯的投名状。在2009年NBA季后赛东部首轮第六场,波士顿凯尔特人127比128芝加哥公牛(3OT),实际上双方已经杀得不可开交。
在第一场罗斯爆发之后很多人认为这是凯尔特人准备不足,“对于罗斯的得分,我更加高兴的是他的11次助攻,那把全队都调动了起来,我知道他能够得分,不过对于比赛的控制才是最关键的,特别是在季后赛,他要把比赛纳入我们的节奏中。”诺阿当时开玩笑说:“罗斯每次帮他拿衣服和鞋子,都让他感觉非常骄傲。”
凯尔特人和公牛队的那轮系列赛注定是要出英雄的,罗斯作为一个菜鸟状元所表现出来的非凡的运动能力和勇气催化了他的成长。比赛创造了多个纪录,双方创下了NBA历史上季后赛第一轮的加时赛纪录,在六场之内,双方已经进行了惊人的7次加时赛表演;雷-阿伦全场32投18中砍下51分,创造了自己季后赛得分新高,而9个三分球也创造了凯尔特人季后赛的单场纪录。
阿伦的51分(球队历史第二),是1973年约翰-哈弗利切克(54分、球队纪录保持者)之后凯尔特人球员的季后赛得分最高纪录;朗多全场贡献了19次助攻,追平了库西保持的球队纪录。但是这一切在最后时刻被诺阿和罗斯终结,公牛队在第三个加时赛再没有给对手机会,诺阿用全场激情飞奔的2+1扣篮和罗斯在最后时刻对朗多有可能改变战局的最后一投封盖为这场世纪大战画上了句点。“简直太疯狂了,这样的比赛你怎么能不爱?!”罗斯赛后激动地说。年轻球员一旦能从比赛中的压力感觉到乐趣,那么他成为球星的路便缩短了。
虽然那一年公牛没有掀翻绿军,但是一个抢七大战之后的罗斯更加的成熟,在自己的第一次季后赛中罗斯场均20+6+6,虽然在罗斯的生涯中季后赛的次数不多,但是跌宕起伏的却不少,可以肯定的是这一次打绿军的季后赛,就是罗斯生涯中最重要的一次季后赛之旅。